Anna et Will se connaissent depuis toujours : premier baiser, premier amour… Après 10 ans de relation, l’heure est venue de s’engager mais lors d’un dîner bien arrosé le meilleur ami du couple leur suggère une idée farfelue : pourquoi ne pas s’autoriser une relation avec un nouveau...
Un trio de jeunes citadins vivant sur la côte de San Francisco - Ben Tanaka, Miko Hayashi et Alice Kim - traverse le pays à la recherche de la relation idéale.
À New York, dans les années 20, une femme noire voit sa vie bouleversée lorsqu'elle retrouve une ancienne amie d'enfance qui se fait désormais passer pour blanche.
