D'après l'histoire vraie, relatée dans l'article The Friend : Love Is Not a Big Enough Word, par Matthew Teague. Matthew Teague et sa femme, Nicole, apprennent qu'il ne reste que six mois à vivre à cette dernière. Bouleversé, le couple va bénéficier du soutien de leur meilleur ami....
La veille de son déménagement, synonyme d'un nouveau départ pour lui et son épouse, Tom fait une rencontre qui le trouble : lors d'un dîner, il croise Jennie, dont il a été autrefois éperdument amoureux. A sa grande surprise, la femme dit s'appeler Alice, et déroule devant l'assemblée une...
Lori et Doug se séparent juste avant le mariage de la sœur de Lori et décident de faire semblant d'être toujours ensemble pour le week-end afin de ne pas perturber le plaisir.