Jalouse de l'attention que reçoit sa meilleure amie en envoyant des selfies osés à un garçon, Regan, 14 ans, décide de faire de même avec un jeune homme qui lui plaît. Elle les montre aussi à Nate, qu'elle vient de rencontrer. Regan et Nate deviennent amis. Les parents de la jeune fille...
En 1959, un jeune journaliste s'aventure à La Havane pour rencontrer son idole, le légendaire Ernest Hemingway qui l'a aidé à trouver sa voix littéraire, tandis que la Révolution cubaine s'embrase autour d'eux.
