Brian Herzlinger, 30 ans, n’a en tout et pour tout que 1100 $ en poche, une caméra vidéo prêtée pendant 30 jours et un rêve qui l’a accompagné toute sa vie : rencontrer Drew Barrymore. Il décide de filmer toutes ses aventures plus hilarantes les unes que les autres, qui vont lui...
C'est l'histoire de deux amoureux, Luke et Laurette. Luke est le petit-fils d'une riche famille texane qui l'a élevé après la mort de ses parents. Laurette est la fille d'un ouvrier. Ils ont des mondes différents, des styles de vie différents... Et s'ils se rencontraient ? Après un accident...
Sans concessions ni tabous, le comique Chris D'Elia révise son approche de choix majeurs comme se marier, ne pas avoir d'enfants... et acheter un pantalon pour un ami.